Alkilorezorcynole ziarna zbóż — ich znaczenie w żywności i paszy

Danuta Boros

d.boros@ihar.edu.pl
Samodzielna Pracownia Oceny Jakości Produktów Roślinnych, Instytut Hodowli i Aklimatyzacji Roślin — PIB, Radzików (Poland)

Abstrakt

Alkilorezorcynole (AR), stanowią grupę lipidów fenolowych, których znaczne ilości znajdują się w całym ziarnie zbóż. Największą zawartością tych związków charakteryzuje się ziarno żyta (360–2180 mg/kg), mniejsze ilości są znajdowane w ziarnie pszenżyta (294–1145 mg/kg) i pszenicy (268-943 mg/kg), a znacznie mniejsze w ziarnie jęczmienia (32–152 mg/kg). Na ogół nie stwierdza się ich obecności w ziarnie owsa. W latach sześćdziesiątych i siedemdziesiątych ubiegłego stulecia z uwagi na stwierdzoną wysoką zawartość AR w życie oraz niską wartość paszową tego zboża przypisano AR rolę składnika antyżywieniowego. Intensywne prace wielu zespołów wykazały w późniejszych latach, że czynnikiem odpowiedzialnym za niską strawność i przyswajalność wszystkich składników pokarmowych w przewodzie pokarmowym zwierząt monogastrycznych, w szczególności związków energetycznych w dietach opartych na ziarnie żyta jest wysoka zawartość frakcji arabinoksylanów rozpuszczalnych w wodzie, odznaczająca się dużą wodochłonnością i wysoką lepkością w środowisku wodnym. W dzisiejszych czasach AR budzą ponownie duże zainteresowanie jako ważny składnik bioaktywny żywności i potencjalny biomarker spożycia produktów całoziarnowych. Z uwagi na różnice w składzie homologicznym AR pomiędzy pszenicą a żytem, rozważana jest możliwość użycia ich do identyfikacji rodzaju spożytego ziarna. Jako grupa związków fenolowych AR wykazują silne właściwości antyoksydacyjne, ale także antybakteryjne i antymutagenne.

Instytucje finansujące

Artykuł powstał dzięki dofinansowaniu MRiRW w ramach Programu Wieloletniego IHAR—PIB na lata 2015–2020

Słowa kluczowe:

alkilorezorcynole, ziarno zbóż, właściwości bioaktywne

Andersson A. A. M, Kamal-Eldin A., Fraś A., Boros D., Åman P. 2008 a. Alkylresorcinols in wheat varieties in the HEALTHGRAIN diversity screen. J. Agric. Food Chem. 56: 9722 — 9725.
Google Scholar

Andersson A. A. M., Lampi A-M., Nyström L., Piironen V., Li L., Ward J., Gebruers K., Courtin C. M., Delcour J. A., Boros D., Fraś A., Dynkowska W., Rakszegi M., Bedo Z., Shewry P. R., Åman P. 2008 b. Phytochemical and Fibre Components in Barley Varieties in the HEALTHGRAIN DIVERSITY SCREEN. J. Agric. Food Chem. 56: 9767 — 9776.
Google Scholar

Annison G., Choct M. 1991. Anti-nutritive activities of cereal non-starch polysaccharides in broiler diets and strategies minimizing their effects. World's Poultry Sci. J. 47: 232 — 242.
Google Scholar

Antoniou T. C., Marquardt R. R. 1981. Influence of rye pentosans on the growth of chicks. Poultry Sci. 60: 1898 — 1904.
Google Scholar

Biskup I., Mizerska A., Fecka I. 2015. Alkilofenole pochodzenia naturalnego — właściwości i perspektywy wykorzystania ich w lecznictwie. Postępy Fitoterapii. 1: 37 — 44.
Google Scholar

Bock H. D., Flamme W., Kesting S. 1981. Preliminary experiments with rats on alkylresorcinols in rye. Die Nahrung. 25 (9): 805 — 810.
Google Scholar

Boros D. 2002. Lepkość rozpuszczalnych arabinoksylanów wskaźnikiem wartości pokarmowej żyta. Monografie i Rozprawy Naukowe IHAR Nr 16,: 1 — 44.
Google Scholar

Boros D., Fraś A., Gołębiewska K., Gołębiewski D., Paczkowska O., Wiśniewska M. 2015. Wartość odżywcza i właściwości prozdrowotne ziarna odmian zbóż i nasion rzepaku zalecanych do uprawy w Polsce. Monografia pod. red. Boros D. i Fraś A. Monografie i Rozprawy Naukowe IHAR — PIB 49: 1 — 119.
Google Scholar

Boros D., Madej L., Jagodzinski J. 1997. Perspectives of selection for better nutritive quality of rye I. Viscosity of grain water extract as an index of nutritive value of rye for broiler chicks. Plant Breed. Seed Sci. 41: 81 — 89.
Google Scholar

Boros D., Rakowska M., Raczyńska-Bojanowska K., Kozaczyński K. 1985. The response of Japanese quails and chicks to the water-soluble antinutritive compounds from rye grain. Nutr. Rep. Inter. 32: 827 — 836.
Google Scholar

Choct M., Annison G. 1992. Anti-nutritive effect of wheat pentosans in broiler chickens: Role of viscosity and gut microflora. Brit. Poultry Sci. 33: 821 — 834.
Google Scholar

Evans L. E., Dedio W., Hill R.D. 1973. Variability in the alkylresorcinol content of rye grain. Can. J. Plant Sci. 53: 485 — 488.
Google Scholar

Fengler A. I., Marquardt R. R., 1988. Water-soluble pentosans from rye: II. Effects on rate of dialysis and on the retention of nutrients by the chick. Cereal Chem. 65: 298 — 302.
Google Scholar

Fernandez R., Lucas E., McGinnis J. 1973. Fractionation of a chick growth depressing factor from rye. Poultry Sci. 52: 2252 — 2259.
Google Scholar

Fraś A. 2011. Analiza zmienności zawartości błonnika pokarmowego i alkilorezorcynoli w ziarnie pszenicy zwyczajnej (Triticum aestivum L.). Rozprawa doktorska IHAR-PIB.: 11 — 144.
Google Scholar

Gajda A., Kulawinek M., Kozubek A. 2008. An improved colorimetric method for the determination of alkylresorcinols in cereals and whole-grain cereal products. J. Food Compos. Anal. 21 (5): 428 — 434.
Google Scholar

Hengtrakul P., Lorenz K., Mathias M. 1990. Alkylresorcinols in U.S. and Canadian wheats and flours. Cereal Chem. 67: 413 — 417.
Google Scholar

Jakubowski S., Stuczyńska J. 1981. Zmienność zawartości 5-alkilorezorcyn (AR) w materiale hodowlanym żyta, pszenicy i pszenżyta oraz metodyka badań. Biul. IHAR 145: 17 — 25.
Google Scholar

Kamal-Eldin A., Pouru A., Eliasson C., Åman P. 2001. Alkylresorcinols as antioxidants: hydrogen donation and peroxyl radical-scavenging effects. J. Sci. Food Agric. 81: 353 — 356.
Google Scholar

Korycińska M., Czelna K., Jaromin A., Kozubek A. 2009. Antioxidant activity of rye bran alkylresorcinols and extracts from whole-grain cereal products. Food Chem. 116: 1013 — 1018.
Google Scholar

Kozubek A., Pietr S., Czerwonka A. 1996. Alkylresorcinols are abundant lipid component in different strains of Azotobacter chroococcum and Pseudomonas spp. J. Bacteriol. 178: 4027 — 4030.
Google Scholar

Kozubek A., Tyman J. H. P. 1995. Cereal grain resorcinolic lipids: mono and dienoic homologues are present in rye grains. Chem. Phys. Lipids. 78: 29 — 35.
Google Scholar

Kozubek A., Tyman J. H. P. 1999. Resorcinolic lipids, the natural non-isoprenoic amphiphiles and their biological activity. Chem. Rev. 99: 1 — 26.
Google Scholar

Kubus G., Tłuścik F. 1983. Alkyl resorcinols in grains from plants from the family Gramineae. Acta Soc. Bot. Polon. 52: 223 — 230.
Google Scholar

Kulawinek M., Kozubek A. 2007. 5-n-alkilorezorcynole ziaren zbóż i pełnoziarnistych produktów spożywczych jako biomarkery zdrowej żywności. Postępy Biochemii. 53: 287 — 296.
Google Scholar

Kulawinek M., Jaromin M., Kozubek A., Żarnowski R. 2008. Alkylresorcinols in selected Polish rye and wheat cereals and whole-grain cereal products. J. Food Agric. Chem. 56: 7236 — 7242.
Google Scholar

Kulawinek M., Kozubek A. 2008. Quantitative determination of alkylresorcinols in cereal grains: indepedence of the length of the aliphatic side chain. J. Food Lipids. 15: 251 — 262.
Google Scholar

Landberg R., Kamal-Eldin A., Salmenkallio-Marttila M., Rouau X., Åman P. 2008. Localization of alkylresorcinols in wheat, rye and barley kernels. J. Cereal Sci. 48: 401 — 406.
Google Scholar

Landberg R., Andersson A. A. M., Åman P. Kamal-Eldin A. 2009. Comparison of GC and colorimetry for the determination of alkylresorcinols homologues in cereal grains and products. Food Chem. 113: 1363 — 1369.
Google Scholar

Liu L., Winter K. M., Stevenson L., Morris C., Leach D. N. 2012. Wheat bran lipophilic compounds with in vitro anticancer effects. Food Chem.130 (1): 156 — 164.
Google Scholar

Liukkonen K.-H., Katina K., Wilhelmsson A., Myllymäki O., Lampi A. M., Kariluoto S., Piironen V., Heinonen S.M., Nurmi T., Adlercreutz H., Peltoketo A., Pihlava J. M., Hietaniemi V., Poutanen K. 2003. Process-induced changes on bioactive compounds in whole grain rye. Proc. Nutr. Soc. 62: 117 — 122.
Google Scholar

Lorenz K., Hengtrakul K. 1990. Alkylresorcinols in cereal grains – nutritional importance and methods of analysis Lebensm.-Wiss. u.-Technol. 23: 208 — 215.
Google Scholar

Mejbaum-Katzenellenbogen W., Tłuścik F., Kozubek A., Sikorski A., Maresz Z. 1975 a. Alkylresorcinols in rye (Secale cereale L.) grains. I. Micromethod for determination of alkyl derivatives of resorcinol in rye grains. Acta Soc. Bot. Polon. 44: 479 — 489.
Google Scholar

Mejbaum-Katzenellenbogen W., Sikorski A.,Tłuścik F. 1975b. Alkylresorcinols in rye (Secale cereale L.) grains. II. Dependence of alkylresorcinols level on weight and specific weight of grains. Acta Soc. Bot. Polon. 44: 597 — 606.
Google Scholar

Mejbaum-Katzenellenbogen W., Tłuścik F., Kozubek A. 1978. Alkylresorcinols in rye (Secale cereale L.) grains. IV. Three step preparation of 5-n-alkylresorcinols. Acta Soc. Bot. Polon. 47: 379 — 389.
Google Scholar

Musehold J. 1974. Zur Methodik der Selektion auf 5-alkyl-resorcin-arme pflanzen beim Roggen. Zeitschrift Pflanzenzuchtg. 71: 124 — 129.
Google Scholar

Nienartowicz B., Kozubek A. 1993. Antioxidant activity of cereal bran resorcinolic lipids. Polish J. Food Nutr. 2: 51 — 60.
Google Scholar

Pawlik J., Kudrewicz-Hubicka Z., Wilusz T. 1976. Wpływ ziarna żyta i zawartości w nim alkilorezorcynoli na wzrost i wydajność rzeźną oraz zachowanie się białek surowicy krwi kurczat brojlerów. Rocz. Nauk. Zootech. 5: 109 — 125.
Google Scholar

Poutanen K. 2012. Past and future of cereal grains as food for health. Trends Food Sci. Technol. 25: 58-62.
Google Scholar

Raczyńska-Bojanowska K., Rakowska M., Wrzesińska K., Zębalska M., Boros D. 1988. Chemical indicators of nutritive value of rye grain. Hod. Rośl. Aklim. Nas. 32: 261 — 263.
Google Scholar

Rakowska M. 1994. Antinutritive compounds in rye grain. Hod. Rośl. Aklim. 38: 21 — 42.
Google Scholar

Rakowska M., Boros D., Tłuścik F., Szkiłłądź W. 1990. Studies on antinutritive components of the rye grain. Part I. Effect of isolated and in situ alkylresorcinols of rye grain on growth of laboratory animals and diet utilization. Acta Alimentaria Polonica, 16/1–2: 53 — 61.
Google Scholar

Ross A. B., Kamal-Eldin A., Jung C., Shepherd M. J., Åman P. 2001. Gas chromatographic analysis of alkylresorcinols in rye (Secale cereale L.) grains. J. Sci. Food Agric. 81: 1405 — 1411.
Google Scholar

Ross A. B. 2003. Alkylresorcinols in cereal grains. Occurrence, absorption, and possible use as biomarkers of whole grain wheat and rye intake. Doctoral Thesis. Swedish University of Agricultural Sciences. Uppsala.
Google Scholar

Ross A. B., Shepherd M. J., Bach Knudsen K. E., Glitsø L. V., Bowey E., Phillips J., Rowland I., Guo Z. X., Massy D. J., Aman P., Kamal-Eldin A. 2003 a. Absorption of dietary alkylresorcinols in ileal-cannulated pigs and rats. Br. J. Nutr. 90: 787 — 794.
Google Scholar

Ross A. B., Shepherd M. J., Schüpphaus M., Sinclair V., Alfaro B., Kamal-Eldin A., Åman P. 2003b. Alkylresorcinols in cerals and cereal products. J. Agric. Food Chem. 51: 4111 — 4118.
Google Scholar

Sałek M. 1978. Oznaczanie zawartości 5-alkilorezorcyn w ziarnie i produktach przemiału żyta. Roczniki PZH. 29: 205 — 211.
Google Scholar

Sampiero D. A., Vattuone M.A., Catalán C.A.N. 2009. A new colorimetric method for determination of alkylresorcinols in ground and whole-cereal grains using the diazonium salt Fast Blue RR. Food Chem. 115: 1170 — 1174.
Google Scholar

Sang S., Ju J., Lambert J. D., Lin Y., Hong J., Bose M., Wang S., Bai N., He K., Reddy B. S., Ho C-T., Li F., Yang C. S. 2006. Wheat bran oil and its fractions inhibit human colon cancer cell growth and intestinal tumorigenesis in Apcmin/+ mice J. Agric. Food Chem. 54: 9792 — 9797.
Google Scholar

Sedlet K., Mathias M., Lorenz K. 1984. Growth-depressing effect of 5-n-pentadecylresorcinol: Model for cereal alkylresorcinols. Cereal Chem. 61: 239 — 241.
Google Scholar

Surget A., Barron C. 2005. Histologie du grain blé. Industries des Céreales. 145: 3 — 7.
Google Scholar

Tłuścik F. 1978. Localization of the alkylresorcinols in rye and wheat caryopses. Acta Soc. Bot. Polon. 44 (4): 211 — 218.
Google Scholar

Tłuścik F., Kozubek A., Mejbaum-Katzenellebogen W. 1981. Alkylresorcinols in rye (Secale cereale L.) grains. VI. Colorimetric micromethod for the determination of alkylresorcinols with the use of diazonium salt, Fast Blue B. Acta Soc. Bot. Polon. 50: 645 — 651.
Google Scholar

Tłuścik F., Kupiec R., Rakowska M. 1990. Studies on antinutritive components of the rye grain. Part II. Balance and metabolism of 5-n-alkylresorcinols isolated from rye grain in rats. Acta Alimentaria Polonica. 16/3: 119 — 127.
Google Scholar

Verdeal K., Lorenz K. 1977. Alkylresorcinols in wheat, rye and triticale. Cereal Chem. 54: 475 — 483.
Google Scholar

Wenkert E., Loeser E. M., Mahapatra N., Schenker F., Wilson E. M. 1964. Wheat grain phenoles. J. Org. Chem. 29: 435 — 439.
Google Scholar

Wieringa G. W. 1967. On occurrence of growth inhibiting substances in rye. Pub. 156. Ins. Storage Proc. Agric. Prod., Wageningen, Netherlands.
Google Scholar

Zhu Y., Conklin D. R., Chen H., Wang L., Sang S. 2011. 5-Alk(en)ylresorcinols as the major active components in wheat bran inhibit human colon cancer cell growth. Bioorg. Med. Chem. 19: 3973 — 3982.
Google Scholar

Żarnowski R., Suzuki Y., Yamaguchi I., Pietr S. 2002. Alkylresorcinols in barley (Hordeum vulgare L. distichon) grain. Z. Naturforsch. 57: 57 — 62.
Google Scholar

Pobierz


Opublikowane
09/30/2015

Cited By / Share

Boros, D. (2015) „Alkilorezorcynole ziarna zbóż — ich znaczenie w żywności i paszy”, Biuletyn Instytutu Hodowli i Aklimatyzacji Roślin, (277), s. 7–20. doi: 10.37317/biul-2015-0007.

Autorzy

Danuta Boros 
d.boros@ihar.edu.pl
Samodzielna Pracownia Oceny Jakości Produktów Roślinnych, Instytut Hodowli i Aklimatyzacji Roślin — PIB, Radzików Poland

Statystyki

Abstract views: 172
PDF downloads: 79


Licencja

Prawa autorskie (c) 2015 Danuta Boros

Creative Commons License

Utwór dostępny jest na licencji Creative Commons Uznanie autorstwa – Na tych samych warunkach 4.0 Miedzynarodowe.

Z chwilą przekazania artykułu, Autorzy udzielają Wydawcy niewyłącznej i nieodpłatnej licencji na korzystanie z artykułu przez czas nieokreślony na terytorium całego świata na następujących polach eksploatacji:

  1. Wytwarzanie i zwielokrotnianie określoną techniką egzemplarzy artykułu, w tym techniką drukarską oraz techniką cyfrową.
  2. Wprowadzanie do obrotu, użyczenie lub najem oryginału albo egzemplarzy artykułu.
  3. Publiczne wykonanie, wystawienie, wyświetlenie, odtworzenie oraz nadawanie i reemitowanie, a także publiczne udostępnianie artykułu w taki sposób, aby każdy mógł mieć do niego dostęp w miejscu i w czasie przez siebie wybranym.
  4. Włączenie artykułu w skład utworu zbiorowego.
  5. Wprowadzanie artykułu w postaci elektronicznej na platformy elektroniczne lub inne wprowadzanie artykułu w postaci elektronicznej do Internetu, lub innej sieci.
  6. Rozpowszechnianie artykułu w postaci elektronicznej w internecie lub innej sieci, w pracy zbiorowej jak również samodzielnie.
  7. Udostępnianie artykułu w wersji elektronicznej w taki sposób, by każdy mógł mieć do niego dostęp w miejscu i czasie przez siebie wybranym, w szczególności za pośrednictwem Internetu.

Autorzy poprzez przesłanie wniosku o publikację:

  1. Wyrażają zgodę na publikację artykułu w czasopiśmie,
  2. Wyrażają zgodę na nadanie publikacji DOI (Digital Object Identifier),
  3. Zobowiązują się do przestrzegania kodeksu etycznego wydawnictwa zgodnego z wytycznymi Komitetu do spraw Etyki Publikacyjnej COPE (ang. Committee on Publication Ethics), (http://ihar.edu.pl/biblioteka_i_wydawnictwa.php),
  4. Wyrażają zgodę na udostępniane artykułu w formie elektronicznej na mocy licencji CC BY-SA 4.0, w otwartym dostępie (open access),
  5. Wyrażają zgodę na wysyłanie metadanych artykułu do komercyjnych i niekomercyjnych baz danych indeksujących czasopisma.